Frase capciosa: estaría desesperado si estuviera con ella

A cuento de nada … pero estaba pensando que la fase:

«estaría desesperado si estuviera con ella»

no es necesariamente peyorativa, como parece serlo, por el siguiente razonamiento:

Si uno estuviera desesperado, lo intentaría incluso en con personas con las cuales objetivamente parece condenado a fracasar. Que dos personas no puedan ser pareja, por incompatiblidad de ideas, de carácter, o la razón que sea, no cabe lugar a discutir que es de lo más razonable del mundo. De manera que, decidir que deberías estar desesperado para estar con una persona, no es insultar a esa persona, que puede ser pareja perfecta para un tercero, sino admitir que es mejor no intentarlo y ahorrarse los problemas.